| Постоянная ссылка (СИД2) |
J207404738X |
| Название |
ОКИСЛИТЕЛЬНОЕ С-О-СОЧЕТАНИЕ: РАДИКАЛЬНЫЙ И ИОННЫЙ ПУТИ РЕАКЦИИ С УЧАСТИЕМ СИСТЕМЫ Bu4NI/t-BuOOH |
| Автор |
Лопатьева Е. Р. |
| Автор |
Крылов И. Б. |
| Автор |
Кузьмин И. В. |
| Автор |
Сучков С. В. |
| Автор |
Терентьев А. О. |
| Источник |
Доклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах |
| Страницы/Объём |
5-12 |
| Сокращ. назв. источника |
Докл. РАН. Химия, науки о матер. |
| Год |
2022 |
| Том |
504 |
| Адрес в Интернет |
http://elibrary.ru/item.asp?id=49455095 |
| Постоянная ссылка (СИД) |
J20740473 |
| Ключевые слова (авторские) |
N-гидроксифтал-имид%механизм реакции%окислительное C-O-сочетание%фталимид-N-оксильный |
| Место хранения |
Удаленный доступ. Эл. регистр. НЭБ |
| Дата регистрации в ВИНИТИ |
29.09.2022 |
| Язык текста |
русский |
| Аннотация |
Окислительная система Bu4NI/t-BuOOH широко применяется в органическом синтезе, однако принципы ее действия изучены лишь частично. На примере реакции окислительного С-О-сочетания соединений с карбонильной группой и/или бензильным фрагментом с N—гидроксифталимидом установлено, что реакция сочетания с участием CH-кислотного фрагмента карбонильной группы протекает по ионному механизму, а сочетание по бензильному фрагменту - по радикальному механизму. При использовании Bu4NI/t-BuOOH в диметилацетамиде доминирует ионный процесс с участием карбонильной группы, тогда как в MeCN, наряду с ионным процессом, реализуется радикальный процесс, затрагивающий бензильный фрагмент. Для окислительного C-O-сочетания с участием бензильного фрагмента без затрагивания α-CH-фрагмента карбонильной группы рекомендуется использовать в качестве окислителей PhI(OAc)2, Ce(NH4)2(NO2)6 или t-BuOOt-Bu, для которых реализуется только радикальный путь |
| Тематический раздел |
Химия |
| Издательский номер в РЖ |
23.03-19Б4.31 |
| Шифр ГРНТИ |
31.15.27 |
| Ключевые слова |
сочетания реакция, окисление, С—О; катализаторы; тетрабутил-, аммоний, иодид; трет--, бутилгидропероксид; гидрокси-, фталимид, использование; механизм, радикальный и ионный |
| Хим. соединение |
C15H11N1O3 (IOZADUIJKWISQS-UHFFFAOYSA-N) 2-Бензилокси-1H-изоиндол-1,3(2H)-дион |
| Хим. соединение |
C16H13N1O3 (NHHXHECFCOJBLM-UHFFFAOYSA-N) 2-((4-Метилбензил)окси)-1H-изоиндол-1,3(2H)-дион |
| Хим. соединение |
C16H13N1O4 (HKVUKOYOPFEIBG-UHFFFAOYSA-N) 2-((4-Метоксибензил)окси)-1H-изоиндол-1,3(2H)-дион |
| Хим. соединение |
C17H13N1O4 (HTMYKGPZNVEANH-UHFFFAOYSA-N) 2-((4-Ацетилбензил)окси)-1H-изоиндол-1,3(2H)-дион |
| Хим. соединение |
C17H13N1O4 (JYENKFRDWGHMID-UHFFFAOYSA-N) 2-(1-Метил-2-оксо-2-фенилэтокси)-1H-изоиндол-1,3(2H)-дион |
| Хим. соединение |
C17H13N1O4 (JYENKFRDWGHMID-WORMITQPSA-N) 2-(1-Дейтерио-1-метил-2-оксо-2-фенилэтокси)-1H-изоиндол-1,3(2H)-дион |
| Хим. соединение |
C19H17N1O4 (IUBACXCHOJEHHH-UHFFFAOYSA-N) 2-(1-Метил-2-оксо-2-(4-этилфенил)этокси)-1H-изоиндол-1,3(2H)-дион |
| Хим. соединение |
C19H17N1O4 (MUWRFDAMMWXJLF-UHFFFAOYSA-N) 2-(1-(4-Пропаноилфенил)этокси)-1H-изоиндол-1,3(2H)-дион |
| Хим. соединение |
C11H14O1 (VGQRIILEZYZAOE-UHFFFAOYSA-N) 1-(4-Этилфенил)пропан-1-он |
| Хим. соединение |
C8H10O1 (CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N) 1-Метил-4-метоксибензол |
| Хим. соединение |
C8H5N1O3 (CFMZSMGAMPBRBE-UHFFFAOYSA-N) 2-Гидрокси-1H-изоиндол-1,3(2H)-дион |
| Хим. соединение |
C9H10O1 (GNKZMNRKLCTJAY-UHFFFAOYSA-N) 1-(4-Метилфенил)этанон |
| Хим. соединение |
C9H10O1 (KRIOVPPHQSLHCZ-CBTSVUPCSA-N) 2,2-Дидейтерио-1-фенилпропан-1-он |
| Хим. соединение |
C9H10O1 (KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N) 1-Фенилпропан-1-он |